Группа образовалась в городе Чикаго 15 февраля 1967 года. В ее первый состав вошли: саксофонист и флейтист Walter Parazaider, трубач Lee Loughnane, гитарист и вокалист Terry Kath, барабанщик Danny Seraphine, тромбонист и аранжировщик всех партий духовой группы James Pankov, клавишник, автор большинства песен и аранжировщик Robert Lamm, бас-гитарист и вокалист Peter Cetera. Продюсер группы James William Guercio сперва дал ей более длинное название "Chicago Transit Authority". Именно под таким именем и вышла в 1969 году их первая пластинка, записанная на фирме Columbia Records. Следующие пластинки стали выходить под сокращенным для удобства названием "Chicago".

В первые годы своего существования группа приобрела громадный успех у молодежи во всем мире. Мощное, мужественное звучание в сочетании социально-направленными текстами придавало группе оттенок музыки протеста, особенно вскоре после кровавых разгонов студенческих демонстраций в Чикаго. Сделавшись популярной, группа Chicago постепенно стала отходить от всяческих проблем, переходя на обычную лирику, присущую поп-музыке. В начале 70-х в редакции джазового журнала Down Beat было проведено интервью с участниками группы. На прямо поставленный вопрос о том, почему в текстах песен больше нет ничего, связанного с протестом, кто-то из них ответил, что они не политики, а профессиональные музыканты, призванные просто доставлять людям радость. После того, как 1976 году песня Питера Сетера “If You Leave Me Now” стала одним из хитов года, группа окончательно перешла в область красивой поп-музыки, выпуская ежегодно по одной, а то и по две пластинке. После того, как коллектив расстался со своим создателем Guercio в 1977 году, и после неожиданной смерти гитариста Тэрри Кэта (по слухам, он погиб от выстрела во время игры в «русскую рулетку») в 1978-м, в карьере Chicago наступил временный спад. Тем не менее, популярность группы, несмотря на уход Питера Сетера в 1987 году на сольные хлеба, продолжает оставаться достаточно высокой.